Asymmetrische heterogene Hydrierung von Iminen an Edelmetall­Trägerkatalysatoren : Verwendung von H8­Binaphthol­Phosphorsäure­diestern als chirale Induktoren

Marek Pawel Checinski

doi:10.18453/rosdok_id00001243

Marek Pawel Checinski

Asymmetrische heterogene Hydrierung von Iminen an EdelmetallTrägerkatalysatoren : Verwendung von H8BinaphtholPhosphorsäurediestern als chirale Induktoren

Universität Rostock, 2013

https://doi.org/10.18453/rosdok_id00001243

Abstract: Bei der Hydrierung von Phenyl-(1-phenylethyliden)amin und der Verwendung von (R)-5,5',6,6',7,7',8,8'-Octahydro-3,3'-bisphenanthr-9-yl-1,1'-binaphthylphosphat als chiraler Induktor konnte in Dichlormethan ein Enantiomerenüberschuss von 31 % erreicht werden. Mit Hilfe von UV/VIS, NMR und quantenchemischen Analysen wurden wesentliche Wechselwirkungen der beteiligten Substanzen untersucht. Kritisch für die asymmetrische Reaktion unter Verwendung von chiralen Brønsted-Säuren ist die starke Eigenwechselwirkung über Wasserstoff-Brücken-Bindungen.

Dissertation Freier Zugang

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Titel:

Asymmetrische heterogene Hydrierung von Iminen an EdelmetallTrägerkatalysatoren: Verwendung von H8BinaphtholPhosphorsäurediestern als chirale Induktoren

Beteiligte Personen:

Marek Pawel Checinski[VerfasserIn]
Axel Schulz , Prof. Dr.[AkademischeR BetreuerIn]
	141478187
	Universität Rostock, Institut für Chemie
Erhard Kemnitz , Prof. Dr.[AkademischeR BetreuerIn]
	111063485
	Humboldt Universität zu Berlin
Andreas Martin , Dr. habil.[AkademischeR BetreuerIn]
	1024432599
	Universität Rostock, Leibniz Institut für Katalyse e.V.

Beteiligte Körperschaften:

Universität Rostock, Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät[Grad-verleihende Institution]
	2147083-2

Zusammenfassung:

Bei der Hydrierung von Phenyl-(1-phenylethyliden)amin und der Verwendung von (R)-5,5',6,6',7,7',8,8'-Octahydro-3,3'-bisphenanthr-9-yl-1,1'-binaphthylphosphat als chiraler Induktor konnte in Dichlormethan ein Enantiomerenüberschuss von 31 % erreicht werden. Mit Hilfe von UV/VIS, NMR und quantenchemischen Analysen wurden wesentliche Wechselwirkungen der beteiligten Substanzen untersucht. Kritisch für die asymmetrische Reaktion unter Verwendung von chiralen Brønsted-Säuren ist die starke Eigenwechselwirkung über Wasserstoff-Brücken-Bindungen. [Deutsch]

Dokumenttyp:

Dissertation

Einrichtung:

Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät

Sprache:

Deutsch

Sachgruppe der DNB:

540 Chemie

Veröffentlichung /
Entstehung:

Rostock

Rostock: Universität Rostock

2013