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Publikation: Dissertationsschrift
Synthese pharmakologisch relevanter Ringsysteme durch neuartige Cyclisierungsreaktionen von Dinucleophilen mit Dielektrophilen
Grunddaten
Abstract
Autoren
Einrichtung
Grunddaten
Titel
Synthese pharmakologisch relevanter Ringsysteme durch neuartige Cyclisierungsreaktionen von Dinucleophilen mit Dielektrophilen
Erscheinungsjahr
2008
Publikationsform
Elektronische Ressource
Publikationsart
Dissertationsschrift
Sprache
Deutsch
Letzte Änderung
19.03.2013 10:46:04
Bearbeitungsstatus
durch UB Rostock abschließend validiert
Dauerhafte URL
http://purl.uni-rostock.de/fodb/pub/30602
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Abstract
Ziel der vorliegenden Arbeit sollte es sein, Dielektrophile mit Dinucleophilen zur Reaktion zu bringen und durch diese Cyclisierungsreaktionen pharmakologisch interessante Ringsysteme aufzubauen. So wurden 1,1-Bis(trimethylsilyloxy)ketenacetale mit Oxalylchlorid in einer Eintopfreaktion zu 3-Hydroxymaleinsäueanhydriden umgesetzt. In weiteren Eintopfreaktionen konnten die in situ generierten Iminiumsalze des Chinoxalins und des Pyrazins mit 1,1-Bis(trimethylsilyloxy)ketenacetalen und mit 1,5-Bis(silylenolethern) cyclisiert werden. Es gelang somit, erfolgreich polycyclischen Ringsystemen mit Chionoxalingrundgerüst herzustellen. 1,1-Bis(tosyloxymethyl)cyclopropan und butan konnten mittels SN2- Reaktionen mit Sauerstoff- und Schwefel-Dinucleophilen zu einer Vielzahl von Heterospiranen umgesetzt werden. Ein weiteres Ziel dieser Arbeit war die Synthese stickstoff- und schwefelhaltiger 2-Vinylchroman-4-on-Analoga sowie deren pharmakologische Untersuchung.
Autor
Rotzoll, Sven
Einrichtung
MNF/Institut für Chemie (IfCh)