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Muhammad Sher

Synthesis of Functionalized Homophthalates, Salicylates, Diaryl Ethers and Dihydroisocoumarins based on Cyclocondensation Reactions of 1,3-Dicarbonyl Compounds and 1,3-Bis(silyloxy)-1,3-butadienes

Universität Rostock, 2008

https://doi.org/10.18453/rosdok_id00000371

Abstract: Regioselektive Cyclokondensationsreaktionen von 1,3-Bis(silylenolethern) mit unterschiedlichen Mono(silylenolethern) ermöglichen einen eleganten Zugang zu vielen komplexen Carba- und Heterocyclen ausgehend von einfachen Startmaterialien. Salicylate, Diarylether, Resorcine und 3-Aryl-3,4-dihydroisocoumarine wurden basierend auf regioselektiven [3+3] Cyclokondensationen von 1,3-Bis(silylenolethern) mit 1,1,3,3-Tetramethoxypropan, 2-Aryloxy-3-(silyloxy)alk-2-en-1-onen, 3,3-Dimethoxypentanoylchloriden und 1-Hydroxy-5-silyloxy-4-en-3-onen hergestellt. Außerdem wurden 4,5-Diaryl-1,2,3-benzentricarboxylate durch Reaktion von 4-Hydroxycyclopent-2-en-1-on-2-carboxylaten mit Dimethylacetylendicarboxylat hergestellt. 1-(2,2-Dimethoxyethyl)-1,2,3-triazole wurden durch regioselektive Kupfer(I)-katalysierte [3+2] Cyclisierung von 2-Azido-2,2-dimethoxyethan mit Alkinen erhalten.

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